안녕하세요, 히말라야님.
멀티 디바이스 환경에서 AppleMusic 을 활용하셔야 되는점 정확하게 확인하였습니다.
iPad Pro 에서 iCloud 음악보관함 켜기 설정시 자동으로 바로 꺼져 버리는 오류에는 별도의 특정 오류메시지가 발생하지는 않던가요?
기본적인 문제해결법인 장비 재시동을 제일 먼저 해 볼 수 있으며,
iCloud 음악보관함 서비스는 AppleID 와도 밀접한 관계가 있습니다. 만일 정상적이고 안적적인 네트워크에서 해당 문제가 발생했다면 제일먼저 장비 > 설정 > AppleID > iTuens 및 AppStore 에서 AppleID를 로그아웃 후 다시 재로그인 진행후 개선되는 사항이 있는지 확인이 필요합니다.
Windows PC iTunes 의 경우 운영체제가 달라 더 많은 오류 가능성 변수가 있을 수 있지만 기본적으로 iTunes 자체가 오작동 하는 부분이라면
https://support.apple.com/ko-kr/HT204275
Windows 7 및 이후 버전용 iTunes 및 관련 소프트웨어 구성요소 제거 및 재설치하기
상기 기술문서를 활용하여 iTunes 및 모든 구성요소를 정해진 순차적으로 제거한 후 Windows 시스템 재부팅 및 https://www.apple.com/kr/itunes/ 공식 페이지에서 최신버전 다운과 설치로 개선사항을 확인할 수 있습니다.
이 모든 문제해결 단계들로도 문제를 해결할 수 없다면 AppleCare 전화기술지원센터로 문의 주시면 추가 상담을 진행하실 수 있습니다.