안녕하세요, 호놀룰루님.
첨부해 주신 스크린샷을 바탕으로 Mac 에서 iCloud 로그인에 문제가 발생한 부분을 정확하게 확인하였습니다.
iCloud 서비스의 경우 안정적인 네트워크 연결이 우선시 되는 부분인데 혹시 해당 증상이 발생하여 Mac 을 다른 네트워크에 연결 후 테스트를 진행해 보신적은 있으실까요?
그밖에도 2중인증 계정의 경우 MacOS 10.11 이후 부터 확인코드 입력칸을 지원하며, 해당 MacOS 이전 버전에서 2중인증 계정을 로그인 진행해야 하는경우 보유하고 있는 iOS 장비의 설정 > AppleID > 암호 및 보안 섹션에서 미리 [ 확인 코드 받기 ] 기능으로 발급받은 확인코드를 Mac 의 로그인 암호입력창에 암호 기입후 바로 뒤에 6자리 숫자코드를 붙여 넣음으로 로그인에 성공하실 수 있습니다.
상기 방법으로 문제가 해결되지 않는 경우 Mac 사용자 계정상에 문제가 있는 부분이라면 시스템 환경설정 > 사용자 및 그룹 섹션에 진입해 자물쇠를 푼 후 + 버튼으로 새로운 관리자 계정을 생성해 해당 계정에서는 정상적으로 iCloud 서비스에 로그인이 가능한지 역시 테스트 해 볼 수 있습니다.