같은문제로 검색해봤지만 확실한 원인은 나와있지 않아 답글 올립니다.
혹시 Apple 계정을 여러개 쓰고계신가요?
만일 계정을 여러개사용하고 계시다면 여기에 문제가 있을지도 모릅니다.
*원인*
현재 아이폰에 로그인되어있는 메인계정과 그 이외의 계정(2번째계정)중 2번째계정으로 다운받은 애플워치 어플의 업데이트내용이 있는경우(또는 동기화가 필요한경우), 2번째계정으로 로그인하여 업데이트를 해달라는 의미로 '구입을 완료하려면 로그인 하십시오. 사용자의 apple ID의 암호를 입력하십시오.' 라는 메세지를 출력하게 되어있는것 같습니다.
*해결방법*
(1) 아이폰과 애플워치가 연동되고있는 메인계정 이외의 어플이 애플워치에 깔려있는지 확인 합니다.
(2) 자동업데이트시, 애플워치에는 어플이 존재하나 아이폰에서는 읽어들일수 없는어플(메인계정으로 로그인되어있어 2번째 계정으로 다운받은 어플이동기화 되지 않는경우)을 제거, 또는 업데이트, 설치 하는방법으로 해결할 수 있습니다.
저도 동일현상이 반복되던중, 애플워치간 동기화로(메인계정이외의 계정으로 다운받은 어플이 워치에서 사라지면서)자연스럽게 해결되었습니다.